Protagonista del romanzo è il giornalista Paul Kemp (un alter ego di Thompson), privo di successo e dedito all’alcol, il quale sbarca il lunario con dei lavori che non durano mai più di un mese. In “Rum Diary” arriva a San Juan in Puerto Rico nel 1959, dove accetta un’offerta del quotidiano The Daily News. Ma ben presto risulta chiaro che l’impiego rappresenta solo la parte “da mezzogiorno alle otto” della sua esistenza. Incontra Chenault, una bellezza da sballo, e il suo ganzo, Sanderson, e presto tutto quanto va fuori controllo: affari loschi, inseguimenti in macchina con puertoricani per nulla allegri e allucinogeni ancora sconosciuti, che infine fanno di Kemp quel giornalista che tutto il mondo conosce come Gonzo.